Googleが出したセキュリティAIエージェントの論文Co-REDTEAM: セキュリティエンジニア視点での解説と少し実践

研究著者: shibazuke

1. はじめに(モチベーション)

昨今生成AIの進化がすごく、セキュリティエンジニアとして働いている私も業務の開発やその他調査などでもフル活用しており、タスクの処理スピードがとても速くなっていることを実感しています。業務タスクを素早く処理完了できる点や、システムの中にAIを組み込んで今までプログラム的には難しかったところを自然言語的に解決できるところ、開発自体を高速に行えるようになったこと、それらを体感している身としてAI自身の進化等、AIを触っていると色々な楽しさがあります。

セキュリティ分野においてもAIの活用が進んでおり、攻撃者側も防御者側もAIを利用している状況が見受けられます。特に攻撃者側がAIを利用して攻撃手法を高度化・自動化しているケースが増えており、防御者側もそれに対抗するためにAIを活用しています。

そんな中で、最近Googleが発表した論文Co-RedTeam: Orchestrated Security Discovery and Exploitation with LLM Agentsを見かけました。これは、LLMを使用して対象システムやソフトウェアに対する脆弱性を発見しExploitすること(以降本記事ではこれをRedTeaming呼びます)を高度化する仕組みの提案と検証を行った論文であり、気になっていました。この記事では、当該論文を読んでみてその内容や勉強になったこと、セキュリティエンジニアとしての所感も含めて共有・アウトプットしたいということで公開します。

後半では、実際にCTFのPwn問題に対してAIエージェントを使用して解いてみるといった少しだけ手も動かしました。

免責事項

この記事で紹介する技術やセキュリティ分析手法は、教育・研究目的のためのものです。権限のないシステムへの攻撃や無許可の脆弱性検査は違法です。本記事による損害について、著者は一切責任を負いません。

2. この記事で伝えたいこと

  • 複数エージェントの役割分担と協調が脆弱性発見を高度化させる仕組み - Orchestratorによる司令塔機能、Analysis/Critiqueエージェントによる脆弱性発見、Planner/Validation/Execution&Evaluationエージェントによる攻撃実行という階層構造の設計思想。
  • 実行フィードバックと長期メモリが性能を左右する最重要要素 - 実験結果で、実行フィードバックなしでは成功率が激減すること、長期メモリが自律学習を可能にすることを実証。
  • セキュリティ分野での最新AIベンチマークの存在 - CyBench(CTF形式)、BountyBench(実バグバウンティ型)、CyberGym(PoC作成型)といったフレームワークとリーダーボードの存在。
  • 企業でセキュリティエンジニアとしてナレッジをためていくこと - その企業ならではのナレッジデータを、例えば、脆弱性情報、Memory Itemといった形式でデータ化し組織全体の資産として将来のセキュリティ施策に活かす考え方。
  • AIエージェントを実際にCTF問題に活用した例 - 簡単なPwn問題と複雑なヒープ問題の二つの異なる難易度のCTF問題を通じてAIエージェント活用を実践する方法。

これらを通じて、セキュリティエンジニア、マネージャーレイヤー、AIやセキュリティに関心のある開発者等の参考になれば幸いです。

3. 論文「Co-REDTEAM」の解説

3.1 背景と課題

  • CWEやOWASP Top 10といった標準化されたフレームワークは、繰り返し発生するソフトウェアの欠陥を体系化しています。
  • 一方、そういった脆弱性を発見するための、導入済みのシステムにおける効果的なレッドチーミングは「深いドメイン専門知識」、「反復的な仮説検証」、「大規模なコードベース」、「システム構成全体にわたる推論」が必要でコストが高くスケールが難しいという課題が語られていました。
  • そこにAI適用するために、ただ単一エージェント構成や汎用なコーディングエージェントに基づく既存アプローチでは難しいよねということで、様々なセキュリティワークフローを専門的な役割に分割して、それらが協調して動くことにより自動レッドチーミングを実現しようといった話でした。

3.2 Co-REDTEAMのアーキテクチャ

以下がコンセプトの図です。システムは大きく分けて、司令塔である「Orchestrator」、「調査フェーズ(Stage 1)」、「攻撃フェーズ(Stage 2)」、そして進化するための「長期記憶の仕組み」で構成されています。 Co-REDTEAMのアーキテクチャ


Orchestrator(司令塔)

すべての始まりはこのオーケストレーターです。ユーザーからターゲットとなるコード(パス)や、もしあれば脆弱性のヒントを受け取ります。 単にエージェントを動かすだけでなく、以下のような高度な制御を行います。

  • 状況判断: 「ヒントがないからまずは調査(Stage I)から始めよう」あるいは「脆弱性の情報があるから、いきなり攻撃(Stage II)へ行こう」といった判断を動的に行います。
  • ツール配給: 調査班には「コード閲覧ツール」、実行班には「Docker内のコマンド実行権限」など、役割に応じた道具を渡します。
  • 進行管理: 脆弱性が実証されたらストップをかけるなど、無駄な動きを制御します。

Stage I: 脆弱性発見フェーズ

ここでは、コードを読み解き「どこが怪しいか」を特定します。ポイントは2体のエージェントによる連携です。

Analysis Agent(分析エージェント)

コードの中を探索する実行部隊です。

  • ただコードを読むだけでなく、CWEやOWASPといったセキュリティ知識データベースを参照しながら、「データの入り口(Source)」から「危険な処理(Sink)」までの流れを追います。
  • 単なる勘ではなく、ファイル名や行数を特定した「証拠チェーン(Evidence Chain)」を作ることが求められます。

セキュリティ知識データベースの具体例が、末尾の付録に記載されています。とても参考になります。

Critique Agent(批評エージェント)

分析エージェントが出した報告書をレビューする「品質管理係」です。

  • 「証拠が弱い」「リスクが低すぎる」といった報告を却下したり、「もっと詳しく調べろ」と修正要求を出したりします。
  • これにより、AIによくある「誤検知(False Positives)」を大幅に減らし、確実な脆弱性だけを次のステージに送ります。

Stage II: 攻撃フェーズ

「理論上バグがある」だけでは不十分です。実際に攻撃を成功させるため、ここでは3体のエージェントがPDCAサイクルを回します。

Planner Agent(計画エージェント)

攻撃のシナリオライター。

  • 「まずはポートスキャン、次はSQLインジェクション…」といった具体的な攻撃計画(Exploit Plan) を立てます。
  • 重要なのは、実行結果を見て計画を書き換える点です。失敗したら「なぜ失敗したか」を考え、手順を修正したり、新しいアプローチを追加したりします。

Validation Agent(検証エージェント)

安全確認を行うゲートキーパーです。

  • Plannerが考えたコマンドを実行する前に、「構文は正しいか?」「危険なコマンドではないか?」をチェックします。無効なアクションはここで弾かれます。

Execution & Evaluation Agents(実行・評価エージェント)

現場監督と分析官です。

  • Execution: 隔離されたDocker環境(サンドボックス)で実際にコマンドを実行します。
  • Evaluation: 出てきたエラーログや実行結果を読み解き、「環境変数が足りないせいで失敗した」「惜しいけど権限エラーだ」といった具体的なフィードバックをPlannerに戻します。

この「計画→実行→評価→修正」のループこそが、Co-RedTeamが高い成功率を叩き出す最大の理由です。


長期記憶

「経験を蓄積するノート」

人間の専門家は経験を積むほど強くなります。Co-RedTeamも同様に、タスクをこなすたびに学習します。記憶は以下の3層構造で管理されます。

  1. 脆弱性パターン(Pattern): 「こういうコード構成の時は、この脆弱性が出やすい」という兆候と、逆に「これは脆弱性に見えるけど違った(False lead)」という失敗パターンを記憶します。
  2. 戦略メモリ(Strategy): 「設定ファイルを先に確認すべきだった」といった、高レベルな攻略手順の成功・失敗事例を蓄積します。
  3. 技術アクション(Technical Action): 具体的なコマンドやスクリプト(例:特定のSSRF検証用コマンド)を「再利用可能なスニペット」として保存し、次の攻撃をスピードアップさせます。

実験において、メモリの更新を有効にすると、時間の経過とともに成功率が上昇し続けます。一方、メモリなしや静的メモリ(更新なし)の場合は早い段階で成長が止まったとのことです。

本論文では実際にどういったMemoryを構築していくかという具体例が付録に示されています。これを見るととても参考になります。是非見てみてください。


3.3 実験結果

以下のことがわかったとのことでした。

  • 実行フィードバックが一番重要。成功要因は、コードを読むだけでなく「実際に動かして試す」ループです。この機能をオフにすると、成功率が59.1%から17.5%まで激減することが判明しました
  • 長期メモリの重要性
    • 過去の失敗や成功を覚えている「長期メモリ」も不可欠。これが無いと、特に複雑な問題でのパフォーマンスが大きく下がります
    • 自律学習能力あり。メモリが空の状態でスタートしても(コールドスタート)、エージェントは試行の中で自ら戦略を獲得し、最終的には事前に知識を入れた状態に迫るほど成長。
  • コード閲覧ツールと脆弱性ドキュメントの必要性。これらがないと、正確なコード理解とドメイン知識が不足し、性能が悪化しました。
  • 各エージェントの重要性
    • Validation agent:行動の健全性チェックを行わないと、非効率的または誤った実行が増え、性能を損ないます。
    • Critique agent:分析結果を厳しくチェックすることで、的外れな脆弱性報告(偽陽性)が大幅に減った。
  • 適合率(Precision)は、既存手法(C-Agent)の約5倍でとても高かった。
  • Gemini-3-Proのような高性能モデルは、少ない試行回数(約13回)で正解にたどり着く効率の良さを見せた。
  • 多機能なのに、速かったとのこと。複数のエージェントが会話する複雑な仕組みですが、無駄な試行が少ないため、汎用的なエージェント(OpenHandsなど)よりも実行時間が短いという意外な結果が出た。

4. 所感

4.1 勉強になったこと

  • 適切な役割にAIエージェントを分割することはもちろんなのですが、Critiqueエージェント、Validatorエージェント、Orchestratorエージェントといった考え方。現実世界の役割をなるべくシミュレートするとやはり良いのだなと感じました。
  • CyBench、BountyBench、CyberGymといったセキュリティ領域に対するLLMのベンチマークフレームワークが存在していることを初めて知りました。それぞれ以下の特徴があり、各サイトにモデル毎のリーダーボードもあり興味深いです。
    • CyBench: CTF形式のベンチマーク。各モデルのリーダーボードも見ることができるhttps://cybench.github.io/
    • BountyBench: 実際のソフトウェアシステムに対して、BugBountyのような現実世界の攻撃に特化したベンチマークフレームワーク。タスクとして脆弱性を特定し、それを実証するスクリプトを作成するといった検出タスクと、提供された脆弱性の説明に基づき、実際に攻撃を成功させる攻撃タスクがある。
    • CyberGym: PoC作成によって脆弱性が再現できるかといったことを評価する。各モデルのリーダーボードも見ることができるhttps://www.cybergym.io/
  • 4章、5章におけるベンチマークを比較する際の既存手法。
    • ベースとしてはModel×Methodという組み合わせで調査している。methodは以下のような種類があった。
    • Vanilla: LLM単体の素の状態
    • OpenHands: ソフトウェアエンジニアリングタスク全般のために設計された、汎用的なコーディングエージェント。
    • C-Agent: セキュリティベンチマーク「CyBench」で提供されている、実行フィードバックを取り入れたベースラインエージェント。
    • VulTrailやRepoAutitといわれる少し性質は違うが自立型に脆弱性を発見するエージェントの既存研究。
  • 昨今Claude Opus 4.6がzero-dayを見つけたという話や、cybenchのページで既存モデルがすでに80%等を非常に高い数値をたたき出しているが、そういったモデルを使ってこの仕組みを使うとさらに精度が良くなるのということが気になった。(おそらくモデル自体の性能というよりもこの仕組みを考えたという論文だと思うので。)

4.2 セキュリティエンジニアとして

ナレッジ化

  • 今回の仕組みに入力する、Memory Itemの内容や、Details of Vulnerability documentationsの例が付録で見ることができます。このデータでは、例えば脆弱性の説明だけでなく「Injection Flow」といった、より実践的な内容も含まれています。
  • 各企業はデータをこういう形でナレッジとしてまとめておくことが重要だと考えます。
  • 例えばセキュリティベンダだと診断観点や診断手順書という形や、各企業へ実施した診断結果として様々な実践データもあると思います。
  • 事業会社だと脆弱性診断を外部に依頼する場合が多々あると思うのですが、その際にどの診断観点を重視するかという議論があり、過去の診断結果も蓄積されていくと思います。
  • そういったその会社ならではのナレッジとして蓄積されていく情報をこういった形でデータへ落とし込むことが将来有益になるはずです。 その企業ならではの観点や、どういう情報をドキュメントをまとめると有益か、その考え方の方法や経験は必ず役に立つと思いました。

網羅的に見るためには?

  • 脆弱性診断だと網羅性という観点も重要だと思います。
  • 網羅性といっても様々な観点があると思っているのですが、例えば脆弱性の網羅性といった観点でいうと一つはクラシックな自動スキャンツールも併用するのが良いのだと思います。
  • そういった、会社の事業を脅威から守るために真にどうするべきかといった観点で考えることは色々ありそうだなと思いました。

4.3 その他

  • Orchestratorエージェントが直接どう寄与したかはあまり記載されていなかった印象なのですが、おそらく各エージェントを良い感じに動かすことや、コード閲覧ツールと脆弱性ドキュメントなど、それらをフル活用するための裏の支え役といった感じだと理解しました。
  • AWS Security Agentも触ったことがあるのですが、これもValidatorタスクなどあり、類似しているところはあるのだなと思いました。
  • この論文を読む際にもLLM(NotebookLM)を利用しました。

5. 実践編:AIエージェントでCTFのPwn問題を少し解いてみた

私は以前CTFのPwnにはまっていて(ざっくりSECCON予選のpwnの難易度mediumぐらいを8時間~10時間ぐらいかけて解けていたようなレベル感の人間でした)、現在はあまり出来ておりません。AIでCTFの問題がどんどん解けるようになったという話題を最近よく聞くようになり、最近でいうと防衛省CTFでもその話題がすごくホットになっていましたね。

この論文を読んで似たようなことで手を動かしてみたくなり、AIエージェント(といっても既存のエージェントです。)を活用して、私が勉強や競技にリアルタイムで参加した際に解いた問題が解けそうなのかといったことを検証したくなりました。

準備

  • AI AgentとしてGithub Copilot CLIとClaude Codeを使用します。モデルはClaude Opus 4.5とGemini 3 Proを使用しました。
  • gdbのMCPとしてmcp-gdbを使用しましたが、動的デバッグがうまくいかなかったため途中でやめました。
  • そこでpwndbgを入れたgdbをAIエージェントが使用できるようなスクリプトを作成しました。(詳細後述)

検証1: 簡単な問題(picoCTF2019 messy-malloc)

古いですが私の手元に残っていたもので、picoCTF2019のmessy-mallocです。 ソースコードauth.cとバイナリauthが提供されていたものです。ソースコードは以下となります。

auth.c
#include <stdio.h>
#include <stdlib.h>
#include <stdint.h>
#include <string.h>

#define LINE_MAX 256
#define ACCESS_CODE_LEN 16
#define FLAG_SIZE 64

struct user {
  char *username;
  char access_code[ACCESS_CODE_LEN];
  char *files;
};

struct user anon_user;
struct user *u;

void print_flag() {
  char flag[FLAG_SIZE];
  FILE *f = fopen("flag.txt", "r");
  if (f == NULL) {
    printf("Please make sure flag.txt exists\n");
    exit(0);
  }

  if ((fgets(flag, FLAG_SIZE, f)) == NULL){
    puts("Couldn't read flag file.");
    exit(1);
  };

  unsigned long ac1 = ((unsigned long *)u->access_code)[0];
  unsigned long ac2 = ((unsigned long *)u->access_code)[1];
  if (ac1 != 0x4343415f544f4f52 || ac2 != 0x45444f435f535345) {
    fprintf(stdout, "Incorrect Access Code: \"");
    for (int i = 0; i < ACCESS_CODE_LEN; i++) {
      putchar(u->access_code[i]);
    }
    fprintf(stdout, "\"\n");
    return;
  }

  puts(flag);
  fclose(f);
}

void menu() {
  puts("Commands:");
  puts("\tlogin - login as a user");
  puts("\tprint-flag - print the flag");
  puts("\tlogout - log out");
  puts("\tquit - exit the program");
}

const char *get_username(struct user *u) {
  if (u->username == NULL) {
    return "anon";
  }
  else {
    return u->username;
  }
}

int login() {
  u = malloc(sizeof(struct user));

  int username_len;
  puts("Please enter the length of your username");
  scanf("%d", &username_len);
  getc(stdin);

  char *username = malloc(username_len+1);
  u->username = username;

  puts("Please enter your username");
  if (fgets(username, username_len, stdin) == NULL) {
    puts("fgets failed");
    exit(-1);
  }

  char *end;
  if ((end=strchr(username, '\n')) != NULL) {
    end[0] = '\0';
  }

  return 0;

}
int logout() {
  char *user = u->username;
  if (u == &anon_user) {
    return -1;
  }
  else {
    free(u);
    free(user);
    u = &anon_user;
  }
  return 0;
}

int main(int argc, char **argv) {

  setbuf(stdout, NULL);

  char buf[LINE_MAX];

  memset(anon_user.access_code, 0, ACCESS_CODE_LEN);
  anon_user.username = NULL;

  u = &anon_user;

  menu();

  while(1) {
    puts("\nEnter your command:");
    fprintf(stdout, "[%s]> ", get_username(u));

    if(fgets(buf, LINE_MAX, stdin) == NULL)
      break;

    if (!strncmp(buf, "login", 5)){
      login();
    }
    else if(!strncmp(buf, "print-flag", 10)){
      print_flag();
    }
    else if(!strncmp(buf, "logout", 6)){
      logout();
    }
    else if(!strncmp(buf, "quit", 4)){
      return 0;
    }
    else{
      puts("Invalid option");
      menu();
    }
  }
}

とりあえずClaude Codeを開いてClaude Opus 4.5を使いCTFのpwn問題でexploitしてねと言いました。すると以下のように脆弱性を解析してくれました。 初動解析

このレベルだと、バグを簡単に見つけて解法も正しく理解してくれていますね。

ただ、ここで問題が発生しました。すっかり忘れていたのですが、 この問題のglibcはglibc2.27あたりだったようで、tcacheのdouble free検知機構のkeyが入っていませんでした。一方、私の現在のローカルのUbuntuではglibc 2.35が動いていて、keyが入っています。これがちょうどaccess_codeフィールドのoffset 8の値を上書きしてしまっていました。

どうなるのかなと思って経過を見ていたのですが、それも理解して進めてくれていました。 tcache対応

以下のようにexploitコードにGLIBC_TUNABLESという環境変数を設定しtcacheにチャンクが保存されないようにして(tcache_count=0)、実質的にtcacheを無効化するようにしたようです。

+env = os.environ.copy
+env['GLIBC_TUNABLES'] = 'glibc.malloc.tcache_count=0'       

そしてexploitに成功しました。 exploit

これでできなかったらローカルにあるlibc-dbを使用して、無理やりglibc2.27で動かしてexploitさせようかなと思っていたのですが、これぐらいのトラブルであれば解決してくれるようでした。

また、gdbを用いた動的解析やデバッグの方法をAIにやらせようと準備していたのですが、この問題ではそれは不要でした。

検証2: 複雑な問題(SECCONCTF 2023 Quals DataStore1)

次に私が過去に出場したSECCON 2023予選のDataStore1という問題を検証してみました。当時私が解けるまでに結構時間がかかった記憶があります。

以下が問題バイナリのソースコードとなります。

main.c
#include <stdio.h>
#include <stdint.h>
#include <stdbool.h>
#include <stdlib.h>
#include <unistd.h>
#include <string.h>

typedef enum {
        TYPE_EMPTY = 0,
        TYPE_ARRAY = 0xfeed0001,
        TYPE_STRING,
        TYPE_UINT,
        TYPE_FLOAT,
} type_t;

typedef struct {
        type_t type;

        union {
                struct Array *p_arr;
                struct String *p_str;
                uint64_t v_uint;
                double v_float;
        };
} data_t;

typedef struct Array {
        size_t count;
        data_t data[];
} arr_t;

typedef struct String {
        size_t size;
        char *content;
} str_t;

static int create(data_t *data);
static int edit(data_t *data);
static int show(data_t *data, unsigned level, bool recur);
static int remove_recursive(data_t *data);
static int getnline(char *buf, int size);
static int getint(void);
static double getfloat(void);

__attribute__((constructor))
static int init(){
        alarm(60);
        setbuf(stdin, NULL);
        setbuf(stdout, NULL);
        return 0;
}

int main(void){
        data_t *root = (data_t*)calloc(1, sizeof(data_t));

        for(;;){
                printf("\nMENU\n"
                                "1. Edit\n"
                                "2. List\n"
                                "0. Exit\n"
                                "> ");

                switch(getint()){
                        case 1:
                                edit(root);
                                break;
                        case 2:
                                puts("\nList Data");
                                show(root, 0, true);
                                break;
                        default:
                                goto end;
                }
        }

end:
        puts("Bye.");
        return 0;
}

static int create(data_t *data){
        if(!data || data->type != TYPE_EMPTY)
                return -1;

        printf("Select type: [a]rray/[v]alue\n"
                   "> ");

        char t;
        scanf("%c%*c", &t);
        if(t == 'a') {
                printf("input size: ");
                size_t count = getint();
                if(count > 0x10){
                        puts("too big!");
                        return -1;
                }

                arr_t *arr = (arr_t*)calloc(1, sizeof(arr_t)+sizeof(data_t)*count);
                if(!arr)
                        return -1;
                arr->count = count;

                data->type = TYPE_ARRAY;
                data->p_arr = arr;
        }
        else {
                char *buf, *endptr;

                printf("input value: ");
                scanf("%70m[^\n]%*c", &buf);
                if(!buf){
                        getchar();
                        return -1;
                }

                uint64_t v_uint = strtoull(buf, &endptr, 0);
                if(!endptr || !*endptr){
                        data->type = TYPE_UINT;
                        data->v_uint = v_uint;
                        goto fin;
                }

                double v_float = strtod(buf, &endptr);
                if(!endptr || !*endptr){
                        data->type = TYPE_FLOAT;
                        data->v_float = v_float;
                        goto fin;
                }

                str_t *str = (str_t*)malloc(sizeof(str_t));
                if(!str){
                        free(buf);
                        return -1;
                }
                str->size = strlen(buf);
                str->content = buf;
                buf = NULL;

                data->type = TYPE_STRING;
                data->p_str = str;

fin:
                free(buf);
        }

        return 0;
}

static int edit(data_t *data){
        if(!data)
                return -1;

        printf("\nCurrent: ");
        show(data, 0, false);

        switch(data->type){
                case TYPE_ARRAY:
                        {
                                arr_t *arr = data->p_arr;

                                printf("index: ");
                                unsigned idx = getint();
                                if(idx > arr->count)
                                        return -1;

                                printf("\n"
                                                "1. Update\n"
                                                "2. Delete\n"
                                                "> ");

                                switch(getint()){
                                        case 1:
                                                edit(&arr->data[idx]);
                                                break;
                                        case 2:
                                                remove_recursive(&arr->data[idx]);
                                                break;
                                }
                        }
                        break;
                case TYPE_STRING:
                        {
                                str_t *str = data->p_str;
                                printf("new string (max:%ld bytes): ", str->size);
                                getnline(str->content, str->size+1);
                        }
                        break;
                case TYPE_UINT:
                case TYPE_FLOAT:
                        remove_recursive(data);
                default:
                        create(data);
                        break;
        }

        return 0;
}

static int remove_recursive(data_t *data){
        if(!data)
                return -1;

        switch(data->type){
                case TYPE_ARRAY:
                        {
                                arr_t *arr = data->p_arr;
                                for(int i=0; i<arr->count; i++)
                                        if(remove_recursive(&arr->data[i]))
                                                return -1;
                                free(arr);
                        }
                        break;
                case TYPE_STRING:
                        {
                                str_t *str = data->p_str;
                                free(str->content);
                                free(str);
                        }
                        break;
        }
        data->type = TYPE_EMPTY;

        return 0;
}

static int show(data_t *data, unsigned level, bool recur){
        if(!data)
                return -1;

        switch(data->type){
                case TYPE_EMPTY:
                        puts("<EMPTY>");
                        break;
                case TYPE_ARRAY:
                        {
                                arr_t *arr = data->p_arr;
                                printf("<ARRAY(%ld)>\n", arr->count);
                                if(recur || !level)
                                        for(int i=0; i<arr->count; i++){
                                                printf("%*s", level*4, "");
                                                printf("[%02d] ", i);
                                                if(show(&arr->data[i], level+1, recur))
                                                        return -1;
                                        }
                        }
                        break;
                case TYPE_STRING:
                        {
                                str_t *str = data->p_str;
                                printf("<S> %.*s\n", (int)str->size, str->content);
                        }
                        break;
                case TYPE_UINT:
                        printf("<I> %ld\n", data->v_uint);
                        break;
                case TYPE_FLOAT:
                        printf("<F> %lf\n", data->v_float);
                        break;
                default:
                        puts("<UNKNOWN>");
                        exit(1);
        }

        return 0;
}

static int getnline(char *buf, int size){
        int len;

        if(size <= 0 || (len = read(STDIN_FILENO, buf, size-1)) <= 0)
                return -1;

        if(buf[len-1]=='\n')
                len--;
        buf[len] = '\0';

        return len;
}

static int getint(void){
        char buf[0x10] = {};

        getnline(buf, sizeof(buf));
        return atoi(buf);
}

static double getfloat(void){
        char buf[0x10] = {};

        getnline(buf, sizeof(buf));
        return atof(buf);
}

複雑なヒープ問題と思ったのでエージェントがGDBをtoolとして操作できるようにしようと思いました。 最初は簡単にAIエージェントが普通にコマンドラインでGDBを実行する形でデバッグさせようと考えたのですが、何も考えずやるとAIからGDBの入出力と、デバッグの途中で発生するプログラムへの入出力がおかしなことになり上手く進みませんでした。 そのため、tmuxの別paneをAIが操作できるようにしそこでGDBの操作などを行えるようにしようと考え、以下のMarkdowをAIへの情報として準備しました。(途中から省略しています。)

プロンプト例
# CTF Pwn 環境設定と操作ガイドライン (Headless Tmux)

あなたは `tmux` 環境で動作するCTFプレイヤーです。GUIウィンドウは使用できません。
以下の構成でPwn問題を解いてください。

- **Pane 0 (現在地):** あなたがコマンドを実行するシェル。
- **Pane 1 (ターゲット):** ターゲットバイナリやGDBを表示するための専用ペイン。

**絶対ルール:** 新しいウィンドウを開いてはいけません。以下のスクリプトを使用して、Pane 0からPane 1のGDBを遠隔操作してください。
**またあなたが使用できるGDB拡張はpwndbgとなります。既にインストール済みです。**

## あなたの使うスクリプト
Pane 0 と Pane 1 を連携させるためのスクリプトを2つ用意しています。
### スクリプト A: `dbg.sh` (手動・簡易デバッグ用)
GDBをPane 1で起動し、その出力をPane 0にキャプチャして表示します。
### スクリプト B: `tmux_bridge.sh` (Pwntools連携用)
Pwntoolsの `context.terminal` に設定するためのブリッジです。

## 2. 戦略の選択

問題の複雑さに応じて戦略を使い分けてください。

### 戦略 A: 単純なバッファオーバーフロー (静的ペイロード)
アドレスリークなどが不要な場合に使用します。

1.  **ペイロード作成:** Python等でファイルを生成します。
    `python3 -c "print('A'*40)" > payload`
2.  **GDB準備:**
    `./dbg.sh start ./auth`
3.  **実行と確認:**
    `./dbg.sh full "run < payload"`
    メモリ確認: `./dbg.sh full "x/20gx \$rsp"`

### 戦略 B: 高度なExploit (Pwntools + 動的解析)
ASLR回避やHeap操作など、対話的な処理が必要な場合に使用します。
**必ず以下のPythonテンプレートを使用**し、GDBの画面をインラインで確認してください。
<snip>

例えば、dbg.shは以下のとおりです。

dbg.sh
#!/bin/bash
# 使用法: ./dbg.sh {start|cmd|full} [引数]
TARGET_PANE="1"
case "$1" in
    start)
        # ターゲットを読み込んでGDB起動 (直接起動モード)
        tmux send-keys -t $TARGET_PANE "gdb -q $2" C-m
        ;;
    cmd)
        # コマンド送信のみ (画面は見ない)
        tmux send-keys -t $TARGET_PANE "${*:2}" C-m
        ;;
    full)
        # コマンド送信 + 画面キャプチャ (基本はこれを使う)
        tmux send-keys -t $TARGET_PANE "${*:2}" C-m
        sleep 0.5
        echo "--- GDB OUTPUT (Pane $TARGET_PANE) ---"
        tmux capture-pane -t $TARGET_PANE -p -S -40
        echo "------------------------------------"
        ;;
esac

加えて、高度なExploitのために, Pwntoolsで入出力を操作しながらそのタイミングでメモリの中身をGDBで確認できるようなpythonスクリプトのテンプレートを作ったりしました。(上述のプロンプトの戦略Bに相当するものです。)

以下はpane0のAIエージェントがpane1でpwndbgでheapコマンドを使用してheapの中身を確認している様子です。 heap

こういった手法でAIに解かせようとしたところ、様々な試行錯誤の末、以下のSOLUTION.mdを作成してくれました。

SOLUTION.md
# DataStore1 Solution

## 脆弱性

`edit()` 関数のoff-by-one脆弱性:

if(idx > arr->count)  // should be >=
    return -1;

これにより `arr->data[arr->count]` (OOB) にアクセス可能。

## 攻撃概要

1. **OOBアクセスでType Confusion**
   - root[0][2] (OOB) をDelete → TYPE_EMPTY化
   - OOBにSTRINGを作成 → 隣接するstr_tを上書き

2. **Heap Leak**
   - OOB作成したstr_t.contentがヒープポインタを指す
   - showで表示するとヒープアドレスがリーク

3. **Libc Leak**
   - 大きなチャンクを解放してunsorted binへ
   - OOBでcontentをunsorted bin fd/bk位置に調整
   - main_arenaへのポインタをリーク

4. **__free_hook Overwrite**
   - OOBでcontentを__free_hookアドレスに設定
   - str_t編集でsystemアドレスを書き込み

5. **Shell取得**
   - "/bin/sh"を含むチャンクをfree
   - free("/bin/sh") → system("/bin/sh")

## 確認済み

- Heap leak: OOBでSTRINGを作成するとヒープアドレスがリーク
- 例: `0x55d63ad9a5e0`

## 必要な調整

- libcリークのオフセット: GDBで unsorted bin chunk の位置を確認
- __free_hook, system のオフセット: 提供されたlibc.so.6から計算

## 提供されたlibc情報

__free_hook: 0x2204a8
system: 0x50d60
__malloc_hook: 0x2204a0

途中までは上手くいっているのですが、これ以上は中々上手くいきませんでした。 経過を見ていると、例えば、複雑な状況で戦略Bのスクリプトを使用した解析を行いたいのに何かが原因で上手くできていないように見えました。

今回の検証はここまでにしました。今後も別paneでのGDBデバッグ手法について可能な限り調査してみようと思います。

終わりに

色々と勉強になることが多かったです。これからもこういった内容やセキュリティエンジニアならではの観点を交えて発信をしていきたいと思いますので、是非X(@shibazukesec)をフォローしていただきたいです!

また、ご質問やご提案等何かございましたら、お問い合わせページX のDMよりお問い合わせください。

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